Jornada 18.- El Tomelloso no empezó bien el 2009 tras perder contra el Manchego de Ciudad Real. El partido tuvo dos partes bien diferenciadas. En la primera, ambos equipos llegaron y ninguno dominó el balón. En la segunda, a pesar de estar con uno menos, el Tomelloso encerró al Manchego en su área, pero tiró poco a puerta y al final perdió en un contraataque mancheguista.

Jornada 17.- Mal despedida del 2008 para el Tomelloso. Loren fue "a sumar" a Alcázar y se encontró con una derrota dolorosa, por cómo se produjo y por tratarse del eterno rival. Vílchez y Cuqui volvieron a ser suplentes, saliendo al campo por debajo en el marcador y teniendo una participación testimonial, sobre todo en el caso de un Cuqui que casi ni intervino en el juego.

Jornada 16.- Cuando dos entrenadores plantean un partido valiéndoles el empate, lo más normal es que el encuentro acabe con empate a cero. Y eso fue lo que pasó entre Tomelloso y Hellín en el Municipal. Al final, los dos equipos dieron por bueno el punto que permite a los de Loren seguir entre los cuatro primeros y al Hellín no perder comba con la cabeza.

Jornada 15.- El Tomelloso recupera una plaza y ya es tercero tras ganar en el campo del colista, el Atlético Tarazona, equipo entrenado por el ex-jugador tomellosero Vaquero. La inédita dupla atacante Josevi-Pituli (20 años cada uno) rindió a la perfección y el equipo no echó de menos la calidad de Vílchez y Cuqui, que volvieron a ser suplentes.

Jornada 14.- El Tomelloso no refrendó el buen partido de la semana pasada en Villarrobledo y cayó contra pronóstico contra el Azuqueca, equipo que comenzaba la jornada en zona de descenso y que ha salido de ella gracias a estos tres puntos. El Azuqueca, que ya la pasada campaña dejó una buena impresión en Tomelloso, realizó una gran primera parte y supo defenderse bien en la segunda para mantener el resultado.

Jornada 13.- Gran victoria del Tomelloso en Villarrobledo, que supone un golpe de autoridad en la clasificación y una confirmación de que el equipo ha vuelto después de la mala racha del mes de octubre. Ante los roblenses, Loren sorprendió dejando en el banquillo a los dos hombres de más calidad del equipo, Vílchez y Cuqui, y la apuesta le salió bien, porque con los "currantes" en el campo el equipo se adelantó el marcador y con los hombres de calidad sobre el césped se sentenció el partido.

Jornada 11.- El Tomelloso volvió a la senda de las victorias y goleó en Cebolla al Torpedo 66. El triunfo tiene más mérito por cuanto los de Loren estuvieron toda la segunda parte con uno menos, y no sólo no encajaron ningún gol en ese tiempo, sino que aumentaron su ventaja.

Jornada 10.- Extraño partido el vivido entre Tomelloso y Toledo, dos de los equipos aspirantes a estar arriba en el grupo 18 de Tercera al final de la temporada. El partido está marcado por la polémica que rodeó al primer y al último gol del Toledo, ambos conseguidos en pillerías más o menos deportivas del Toledo tras quedar sendos jugadores visitantes doloridos en el terreno de juego.

Jornada 9.- Inesperada derrota del Tomelloso en Piedrabuena ante un equipo bien armado que durante la temporada sorprenderá a muchos favoritos en su campo. El ex-tomellosero Jesute fue el autor del gol en el tercer partido consecutivo del Tomelloso que se resuelve por la mínima.

Jornada 8.-El Tomelloso volvió a ganar en casa y se aúpa al segundo puesto de la clasificación. Contra el Daimiel los de Loren mejoraron un poco su imagen, aunque la ausencia de Vílchez sigue notándose. Los visitantes aplicaron el famoso 'método Torreca': líneas muy juntas atrás y presión buscando salir a la contra. La jugada le pudo salir bien a los visitantes si hubiesen acertado en una clara ocasión en el descuento.

Jornada 7.- El Tomelloso volvió a la senda de las victorias, pero no a la del buen juego, contra el Socuéllamos. El duelo de rivalidad comarcal resultó ser un partido de poca calidad, con una primera parte muy floja y una segunda algo mejor, aunque no demasiado.

Jornada 6.- Después del prometedor arranque liguero, parece que el Tomelloso ha bajado a la tierra y lo ha hecho de la peor manera, perdiendo en casa, ante un campo más poblado de lo habitual, y dejando unas sensaciones muy pobres ante un equipo como La Roda que supo encarar mucho mejor el partido.

Jornada 5.- Bajada a la tierra del Tomelloso en Campo de Criptana. El equipo de Loren no realizó un buen encuentro, y lo mejor del partido fue el resultado, que permite sumar un punto y seguir en la zona alta de la clasificación.

Jornada 4.- El Tomelloso dio un golpe de autoridad en Marchamalo al golear por 0-5 y auparse al segundo puesto de la clasificación de Tercera. Desde la jornada 30 de la temporada 2000/01, cuando el equipo que dirigía por entonces Pedro Sánchez de la Nieta goleó 5-0 al Sporting Cabanillas (goles de Lope, Moreno, Viti, Raúl Gamo y Treviño), no conseguía el Tomelloso un marcador tan abultado en partido liguero.

19-09-08.- El Tomelloso B consigue su primer punto ante el Chozas
El Tomelloso B empató a uno con el Chozas de Canales en un partido en el que los toledanos fueron muy superiores en el primer tiempo pero no aprovecharon sus ocasiones y acabaron sufriendo